A primeira prova oficial de ciclismo de estrada que sem tem notícia aconteceu no século XIX, mais precisamente no ano de 1868, em Paris, na França. A competição foi vencida pelo britânico James Moore.
No ano seguinte, foi realizada a primeira competição entre cidades na França, com saída de Paris e chegada em Rouen. James Moore venceu novamente a prova, ao completar percurso de 123 km em 10h25min, e colocou seu nome na história do esporte.
A modalidade é derivada do ciclismo e possui duas categorias regulamentadas pela União Ciclística Internacional: prova individual ou por equipe contra o relógio e prova de estrada individual ou por equipe.
Na prova individual contra o relógio os ciclistas partem de uma rampa, sendo um atleta por vez com intervalo de um minuto entre eles, e competem em um circuito previamente determinado. Geralmente, a distância para os homens é de 40 km e para as mulheres é de 20 km. O atleta que cruzar a linha de chegada com o menor tempo vence a disputa.
Já na prova de estrada, os ciclistas largam em grupo, conhecido como pelotão. A competição pode acontecer na rua ou na estrada, com um percurso médio de 160 km para os homens e 80 km para as mulheres. Vence o primeiro a cruzar a linha de chegada.
As provas podem ocorrer em apenas um dia ou por etapas, geralmente disputadas com um mínimo de dois dias e com classificação geral por tempo.
O esporte é popular no mundo inteiro, principalmente em países da Europa, e esteve em todas as edições das Olimpíadas. A primeira delas aconteceu em Atenas, na Grécia, em 1896. A prova olímpica mais longa do ciclismo de estrada ocorreu em Estocolmo, na Suécia, em 1912. O vencedor da competição, o sul-africano Rudolph Lewis, levou 10h42min para completar o percurso de 320 km. O ciclismo de estrada também possui representantes nos Jogos Paraolímpicos, sendo que os atletas largam ao mesmo tempo e disputam um percurso de até 120 km de distância.
O esporte já consagrou muitos atletas, como o norte-americano Greg LeMond. Especialista em provas contra o relógio, ele foi campeão do Mundial de Ciclismo de Estrada de 1983 e cravou seu nome na história da Volta da França ao vencer a competição em 1986, 1989 e 1990.
O Brasil também tem seus representantes, entre eles o mato-grossense Magno Prado Nazaret, que recebeu o prêmio de melhor ciclista de estrada em 2012 pelo Comitê Olímpico Brasileiro. Nesse mesmo ano, o atleta foi o campeão da Volta Ciclística do Uruguai e do Tour do Brasil – Volta Ciclística de São Paulo, ficou entre os 10 primeiros colocados na lista geral do Tour de San Luis, na Argentina, e ganhou medalha de prata no Pan-Americano de Ciclismo da Argentina.
Apesar de consagrar grandes atletas, o esporte já sofreu uma decepção. O então heptacampeão da Volta da França Lance Armstrong, campeão de 1999 a 2005, foi acusado de usar substâncias proibidas para melhorar seu desempenho e teve que devolver suas medalhas. Além disso, ele foi banido do esporte pela União Ciclística Internacional.
